4-PrO-MET — Chemie, Prodrug-Frage, Evidenz und Rechtsrahmen

Rechtlicher und medizinischer Hinweis. Diese Seite für 4promet-berlin.de ist ein Bildungs- und Referenztext. Sie ist keine Gebrauchsanweisung, keine Kaufempfehlung und keine toxikologische Freigabe. Psilocin, Psilocybin und DMT unterliegen in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz. 4-HO-MET wird in der Sekundärliteratur als vom NpSG erfasst beschrieben. Ob 4-PrO-MET selbst unter eine Stoffgruppe fällt, ist eine Frage an den Gesetzestext, nicht an einen Shop. Der Status kann sich kurzfristig ändern. Es werden bewusst keine Dosierungen angegeben. Die Inhalte ersetzen keine ärztliche, pharmazeutische oder anwaltliche Beratung.

1\. Wie dieses Portal zu lesen ist

4-PrO-MET ist eine sehr junge Bezeichnung im Research-Chemical-Markt. Die englische Wikipedia verzeichnet das Auftauchen als Designer-Tryptamin für August oder September 2025. Eine peer-reviewte Humanpharmakologie zu diesem Ester gibt es nicht. Fast alles, was über „Wirkung“ gesagt wird, ist entweder Analogieschluss oder Anekdote.

Vier Ebenen bleiben getrennt:

1. Gemessen: Summenformel, Identifikatoren, publizierte Bindungsdaten und Mausversuche zu verwandten Molekülen (4-HO-MET, 4-AcO-MET, 4-PrO-DMT, Psilocin).
2. Plausibel, für 4-PrO-MET unbewiesen: die Annahme, Carboxylesterasen spalteten den Propionsäureester zu 4-HO-MET und Propionsäure, analog zu Psilocybin als Prodrug von Psilocin und analog zu den in vitro schwächer bindenden 4-Acetoxy- und 4-Propionoxy-Analoga.
3. Anbietertexte: nützlich als Marktdokument, interessengeleitet. Mehrere Shopseiten geben eine falsche Summenformel an. Das ist unten korrigiert.
4. Anekdoten: Foren und Erfahrungsseiten. Unbekannte Reinheit, keine Kontrolle, hohe Verzerrung. Dieses Portal wiederholt sie nicht als Befund und nennt keine Mengenangaben.

Schreibweisen: 4-PrO-MET, 4-Pro-MET, 4-Propionyloxy-MET, O-Propionyl-4-HO-MET, O-Propionylmetocin. „4proMet“ ist eine Marken- und Domainform, kein zusätzliches Molekül. Die englische Schwesterseite liegt unter 4promet-berlin.com, hier als 4promet-en.html.

2\. Identität und Identifikatoren

4-PrO-MET ist 4-Propionyloxy-N-methyl-N-ethyltryptamin. IUPAC, wie in der Wikipedia-Stoffbox geführt: \[3-\[2-\[Ethyl(methyl)amino\]ethyl\]-1H-indol-4-yl\]propanoat. Es ist der Propionsäureester des Phenols 4-HO-MET, nicht ein neues Ringsystem.

CAS3104587-26-7

PubChem CID169222171

SummenformelC16H22N2O2

Molare Masse274,364 g·mol−1

InChIKeyACMPLXDHJQJMIW-UHFFFAOYSA-N

Freie Base des Metaboliten4-HO-MET, 218,3 g/mol

Die Summenformel folgt aus der Struktur: das Tryptamin-Grundgerüst von 4-HO-MET ist C13H18N2O. Verestert man die 4-Hydroxygruppe mit Propionsäure, ersetzt man das phenolische Wasserstoffatom durch C3H5O. Das ergibt C16H22N2O2. Shoptexte, die C15H20N2O2 schreiben, liegen um ein Kohlenstoffatom und zwei Wasserstoffe daneben. Für die Identifizierung zählen CAS, InChIKey und ein Spektrum, nicht die Formel auf einem Etikett.

SMILES der freien Base, wie in derselben Stoffbox: CCC(=O)OC1=CC=CC2=C1C(=CN2)CCN(C)CC. Das beschreibt die Esterfunktion an C4 des Indols, die Ethylbrücke an C3 und das tertiäre Amin N-Methyl-N-ethyl. Es beschreibt keine Salzform. Marktbeobachtungen nennen oft Fumarat. Eine Salzform ändert Masse, Löslichkeit und das Massenspektrum des Addukts. Sie ist keine zweite Wirksubstanz.

3\. Strukturtafel und Verbindungsketten

Für 4-PrO-MET selbst gibt es keine etablierte Strukturdatei auf Wikimedia Commons. Die Tafeln zeigen deshalb die veröffentlichten Verwandten: L-Tryptophan, Serotonin, Psilocin und das Biosyntheseschema von Psilocybin. Die Verknüpfung zu 4-PrO-MET ist als Kette und Gleichung gezeichnet, nicht als nachgemalte Formel.

Was die Commons-Dateien zeigen

Biosynthese von Psilocybin im Pilz, stark schematisch. Edgar181, Wikimedia Commons, einfache Strukturformeln ohne Schöpfungshöhe. Das ist der Naturstoffweg zu Psilocin und seinem Phosphatester. 4-PrO-MET kommt darin nicht vor.

Psilocin, 4-HO-DMT. Gemeinfrei (Harbin, später Leyo). Freie 4-Hydroxygruppe, N,N-Dimethylamin. 4-HO-MET tauscht eine der beiden Methylgruppen gegen Ethyl. 4-PrO-MET verestert zusätzlich das Phenol.

L-Tryptophan. Proteinogene Vorstufe der Indolethylamine, im Menschen zu Serotonin, im Pilz auf dem Weg zu Psilocybin.

Serotonin, 5-Hydroxytryptamin. Die Hydroxygruppe sitzt an C5, nicht an C4. Deshalb ist Serotonin kein Psilocin-Analogon, aber der endogene Ligand der Rezeptoren, die 4-HO-Tryptamine besetzen.

Dateien, falls ein Kästchen leer bleibt: Biosynthese Psilocybin · Psilocin · L-Tryptophan · Serotonin

Vom Naturstoff zum N-Methyl-N-ethyl-Ester

L-TryptophanIndol-Aminosäure. Biosynthetischer Anfang, nicht das Pharmakon.

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Psilocin4-HO-DMT. C4-OH, NMe2. BtMG in Deutschland.

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4-HO-METDieselbe 4-OH, Amin ist N-Methyl-N-ethyl. Shulgin, 1970er. In Sekundärquellen NpSG seit 2019.

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4-AcO-METEssigsäureester an O4. Acetoxy. In Bindungsassays schwächer als das Phenol.

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4-PrO-METPropionsäureester an O4. Eine CH2\-Gruppe mehr als Acetoxy. Keine eigene Humanstudie.

Die Pfeile sind Verwandtschaft und Marktabfolge, keine Synthesevorschrift und keine Wirkreihenfolge.

4\. Indol, Tryptamin, Positionszählung

Ein Tryptamin ist 2-(1H-Indol-3-yl)ethanamin. Der Indolring wird so gezählt, dass der Pyrrolstickstoff N1 ist, das benachbarte Brückenkopfatom C7a, und die Seitenkette an C3 hängt. Position 4 liegt am Benzolring, direkt neben der Ringverknüpfung, auf der Seite der Seitenkette. Genau dort tragen Psilocin, 4-HO-MET und die Ester ihre Sauerstofffunktion.

Position 5 ist die andere Benzolposition, die Serotonin trägt. 5-MeO-DMT und 5-HO-DMT (Bufotenin) sind deshalb keine „fast gleichen“ Moleküle wie 4-HO-MET. Die Verschiebung um ein Kohlenstoffatom ändert Rezeptorprofil und Toxikologie erheblich. 5-MeO-DMT ist in Deutschland ein Betäubungsmittel. Es gehört in denselben Katalog nur, damit diese Verwechslung nicht passiert.

Drei Stellschrauben ordnen die gesamte Serie:

• C4-Sauerstoff: frei (Hydroxy), Phosphat (Psilocybin), Acetoxy (4-AcO), Propionyloxy (4-PrO). Das ist die Prodrug-Achse.
• N,N-Dialkyl: Dimethyl (DMT-Reihe), Methyl-ethyl (MET), Diethyl (DET), Methyl-isopropyl (MiPT) und weitere. Das verändert Lipophilie und das Muster an 5-HT2A, 5-HT2C und 5-HT1A.
• Andere Ringpositionen: 5-Methoxy, 5-Hydroxy, unsubstituiertes Tryptamin. Andere Pharmakologie, nicht dieser Ester.

4-PrO-MET sitzt auf der ersten und der zweiten Schraube zugleich: Propionyloxy an C4, Methyl und Ethyl am Seitenkettenstickstoff.

5\. Die 4-Hydroxy-Reihe um Psilocin

Psilocybin ist der Phosphorsäureester von Psilocin. Im Körper wird der Ester gespalten, und Psilocin ist das Molekül, das die 5-HT2A\-Rezeptoren agonisiert. Diese Tatsache ist der historische Prototyp jeder späteren „4-Acyloxy-ist-eine-Prodrug“-Behauptung. Der Prototyp beweist die Enzymklasse nicht. Psilocybin ist ein Phosphatester und wird vor allem durch alkalische Phosphatasen gespalten. Ein Propionsäureester ist ein Carboxylester. Das ist eine andere Bindung und mutmaßlich ein anderes Enzym.

Alexander Shulgin synthetisierte 4-HO-MET in den 1970er Jahren und beschrieb es in TiHKAL (1997). Es ist das N-Ethyl-Homologe von Psilocin: eine der beiden N-Methylgruppen ist durch Ethyl ersetzt. Die freie Base heißt auch Metocin. 4-AcO-MET, manchmal Metacetin genannt, ist der Essigsäureester derselben Base. 4-PrO-MET verlängert diesen Acylrest um eine Methylengruppe.

Warum Ester überhaupt gebaut werden, ist in der Literatur und im Markt dasselbe Motiv, mit zwei Lesarten, die man nicht vermischen sollte. Chemisch schützt die Estergruppe das oxidationsempfindliche Phenol. Rechtlich sind Ester wiederholt dort aufgetaucht, wo die freie Hydroxyverbindung bereits einer Stoffgruppe unterfiel und der Acylrest in der Definition fehlte. Beides kann gleichzeitig wahr sein. Keines von beiden ist ein Sicherheitsnachweis.

6\. Drei Ester, drei Enzymklassen

Carboxylesterasen CES1 und CES2 werden in Übersichten als wahrscheinliche Katalysatoren längerer Acyloxy-Tryptamine genannt, CES1 eher hepatisch und eher für etwas längere Ketten, CES2 auch in der Darmwand. Das ist Lehrbuchenzymologie der Esterklasse. Eine gemessene Umsatzrate für 4-PrO-MET in humanen Mikrosomen ist damit nicht geliefert. Wer eine Prozentzahl „70 bis 90 Prozent First-Pass“ liest, liest eine Übertragung, keinen Versuch an diesem Molekül.

7\. Hydrolyse, Atom für Atom

Wenn die Esteranalogie trägt, nimmt 4-PrO-MET ein Wassermolekül auf und zerfällt in das Phenol und die Carbonsäure:

4-PrO-MET C16H22N2O2 + H2O → 4-HO-MET C13H18N2O + Propionsäure C3H6O2

Kontrolle der Masse: 274,36 + 18,02 = 292,38. 218,30 + 74,08 = 292,38. Die Gleichung geht auf. Der theoretische Massenanteil von 4-HO-MET bei vollständiger 1:1-Spaltung ist 218,30 / 274,36 ≈ 79,6 %. Das ist Stöchiometrie. Es ist keine Bioverfügbarkeit, keine Resorptionsrate und keine Dosierregel. Propionsäure ist eine kurzkettige Fettsäure des Intermediärstoffwechsels. Dass das kleine Spaltstück körpereigen vorkommt, sagt nichts über das Tryptamin.

Was die Gleichung nicht zeigt. Ob die Spaltung im Menschen vollständig ist, wie schnell sie ist, ob intaktes 4-PrO-MET selbst an 5-HT2A bindet, und ob weitere Metaboliten (N-Desalkylierung, Hydroxylierung, Glucuronidierung des Phenols) daneben entstehen. Für 4-HO-MET und Psilocin sind solche Wege chemisch naheliegend. Für 4-PrO-MET sind sie nicht bilanziert.

Klein, Halberstadt und Kollegen haben an der 4-Hydroxy-Serie gezeigt, dass O-Acetylierung die In-vitro-Potenz am 5-HT2A\-Rezeptor etwa um eine Größenordnung senkt, die Efficacy aber nicht aufhebt. Glatfelter fand dasselbe Muster für Acetoxy- und Propionoxy-Analoga: schwächere Affinität, ähnliches Zielprofil. Das ist das chemische Argument, warum man den Ester „weniger aktiv, bis er gespalten ist“ nennt. Es bleibt ein Argument aus Nachbarmolekülen.

8\. Was gemessen wurde — und an welchen Molekülen

8.1 Rickli et al. 2016

Rezeptorprofile neuer psychoaktiver Tryptamine gegen klassische Halluzinogene, European Neuropsychopharmacology. Für 4-HO-MET werden Bindungsaffinitäten im Bereich Ki ≈ 0,057 µM an 5-HT2A (57 nM), 0,228 µM an 5-HT1A und 0,141 µM an 5-HT2C berichtet, daneben messbare Affinität an weiteren Monoaminstellen. 4-PrO-MET kommt in dieser Arbeit nicht vor.

8.2 Klein et al. 2021

Structure–activity relationships of psilocybin analogues, ACS Pharmacology & Translational Science, doi:10.1021/acsptsci.0c00176. Calcium-Mobilisierung an 5-HT2\-Subtypen und Head-Twitch-Response in der Maus. O-Acetylierung senkte die In-vitro-Potenz der 4-Hydroxy-N,N-dialkyltryptamine etwa zehn- bis zwanzigfach, ohne die agonistischer Efficacy grundsätzlich zu beseitigen. Im Mausmodell lag die ED50 für den Head-Twitch von 4-HO-MET bei 0,18 mg/kg (95-%-Konfidenzintervall 0,12–0,27), entsprechend 0,65 µmol/kg. Dieselbe Arbeit prüfte auch 4-AcO-MET. Das sind Tiermodellzahlen zur 5-HT2A\-Aktivierung. Sie sind keine Humandosis und werden hier nicht umgerechnet.

8.3 Glatfelter et al. 2023

Receptor binding profiles for tryptamine psychedelics and effects of 4-propionoxy-N,N-dimethyltryptamine in mice, ACS Pharmacology & Translational Science 6:567–577, doi:10.1021/acsptsci.2c00222. Das ist die Arbeit, die dem Propionoxy-Rest am nächsten kommt, und sie betrifft 4-PrO-DMT, nicht 4-PrO-MET.

Ausgewählte Ki\-Werte in nM aus dem Bindungsscreen dieser Arbeit, gerundet wie publiziert:

Kleinere Ki bedeutet stärkere Bindung. 4-HO-MET bindet in diesem Assay an 5-HT2A stärker als sein Acetoxy-Ester. Auffällig ist die sehr starke 5-HT2B\-Bindung des Phenols (12 nM) und auch der Ester in derselben Größenordnung. 5-HT2B\-Agonismus ist die Rezeptorklasse, die bei anderen Stoffen mit Herzklappenveränderungen in Verbindung gebracht wurde, wenn die Exposition chronisch ist. Ein Ki\-Wert ist kein klinischer Befund. Er ist ein Grund, die Lücke nicht mit „unbedenklich“ zu füllen.

In derselben Arbeit erzeugte 4-PrO-DMT in der Maus dosisabhängig Head-Twitches bei 0,3–3 mg/kg subkutan, blockierbar über 5-HT2A, und bei höheren Dosen (3–30 mg/kg s.c.) Hypothermie und verminderte Lokomotion, die mit 5-HT1A zusammenhängen. Die Autoren beschreiben außerdem, dass hoher 5-HT1A\-Agonismus den 5-HT2A\-Head-Twitch dämpfen kann. Wieder: anderes Amin, Maus, keine Humankinetik von 4-PrO-MET.

Übertragbarkeit: hoch für die qualitative These „ein 4-Acyloxytryptamin kann sich wie eine schwächer bindende Vorstufe des 4-Hydroxytryptamins verhalten“. Niedrig für Geschwindigkeit, Vollständigkeit, eigene Rezeptorwirkung des intakten 4-PrO-MET und jede Aussage über Menschen.

9\. 4-HO-MET als Vergleichsgröße

Wenn 4-PrO-MET überwiegend zu 4-HO-MET hydrolysiert, ist die Pharmakologie von 4-HO-MET die Vergleichsgröße, mit dem Vorbehalt anderer Anflutung und anderer Begleitmetaboliten. 4-HO-MET ist ein nichtselektiver Serotoninrezeptor-Agonist. Die halluzinogene Wirkung dieser Stoffklasse wird im Wesentlichen über kortikale 5-HT2A\-Rezeptoren erklärt, zusätzlich spielen 5-HT2C und 5-HT1A eine Rolle, letztere auch für vegetative Effekte. Das ist der Kenntnisstand zu Psilocin und den näheren Analoga, nicht ein eigenes klinisches Dossier.

Die Zahlen von Rickli und von Glatfelter für dasselbe Phenol liegen nicht identisch (etwa 57 nM gegen 177 nM an 5-HT2A). Das ist bei verschiedenen Radioliganden, Zellsystemen und Auswertungen gewöhnlich und kein Widerspruch, den man wegglätten sollte. Beide Datensätze zeigen dasselbe Muster: relevante Affinität an 5-HT2A, noch höhere an 5-HT2B, zusätzliche Treffer außerhalb der reinen 2A-These.

Funktionsassays in der Klein-Linie fanden für die 4-Hydroxytryptamine hohe agonistische Efficacy an 5-HT2A. Ein Ester, der in vitro schwächer bindet und in vivo trotzdem Head-Twitch auslöst, ist mit Prodrug, mit eigener Partialagonismus-Wirkung oder mit beidem verträglich. Ohne Plasmaspiegel von Ester und Phenol nebeneinander lässt sich das nicht trennen. Solche Spiegel gibt es für 4-PrO-MET nicht.

10\. Analytik und Drug-Checking-Lücken

• Ehrlich-Reagenz färbt unsubstituierte Indol-C2-Positionen. 4-HO-MET und 4-PrO-MET sollten beide ansprechen, weil der Ester an O4 sitzt und nicht am Pyrrolstickstoff. Ein violetter Fleck beweist die Tryptaminklasse ungefähr und die Identität von 4-PrO-MET nicht.
• Farbe der Festsubstanz beweist nichts. Phenolische 4-Hydroxytryptamine oxidieren zu chinoiden, oft dunklen Produkten. Ein Ester kann länger hell bleiben und trotzdem falsch deklariert sein.
• GC-MS kann Ester thermisch oder im Injektor spalten. Ein „4-HO-MET“-Signal nach Gaschromatographie eines Esters ist deshalb kein Beweis, dass die Probe schon das Phenol war. Die Falle ist für N1-Acyl-Lysergamide publiziert und für diese Ester chemisch plausibel, für 4-PrO-MET aber nicht als eigene Methodenarbeit zitierbar.
• LC-HRMS und NMR trennen Ester und Phenol, ohne sie zu zerstören. Die exakte Masse der protonierten Base von 4-PrO-MET liegt bei m/z 275,176 (theoretisch, \[M+H\]+ zu 274,168 für C16H22N2O2). Ein Labor bestätigt das an einem Referenzstandard, nicht dieses Portal an einem Foto.

Drug-Checking-Zusammenstellungen aus dem Jahr 2026 zu „neuen Tryptaminen“ führen vor allem 4-HO-MET, daneben Psilocin, 5-MeO-MiPT, 4-AcO-DMT, 4-HO-MiPT und 4-AcO-MET. 4-PrO-MET selbst ist in diesen Auszählungen kaum oder nicht als bestätigter Fund sichtbar. Das ist ein Qualitätsbefund: eine Deklaration auf einem Beutel ist häufiger als ein Spektrum.

11\. Katalog verwandter Tryptamine

Orientierung, keine Potenztabelle für den Gebrauch. Rechtsstatus Deutschland nur so weit, wie Sekundärquellen und der bekannte Wortlaut von BtMG-Anlagen reichen. Immer am Gesetz prüfen.

12\. Recht: BtMG, NpSG, Analogie

Deutschland

Das Betäubungsmittelgesetz arbeitet mit Stofflisten. 4-PrO-MET steht in den hier eingesehenen Überblicksquellen nicht namentlich in den Anlagen. Psilocin, Psilocybin, DMT und 5-MeO-DMT stehen dort. Das Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz erfasst zusätzlich Stoffgruppen. Für von Indol-3-yl-ethylamin abgeleitete Verbindungen kommt es auf die genau aufgezählten Reste an den Ringpositionen an. Hydroxy, Methoxy und Acetoxy werden in Kommentierungen als erfasste oder später ergänzte Muster genannt. Ob Propionyloxy in der maßgeblichen Anlage steht, ist der einzige juristisch entscheidende Satz, und den ersetzt dieses Portal nicht.

Anbieterseiten behaupten für 2026, die sechste Änderungsverordnung der NpSG-Anlage habe Acetoxy aufgenommen und Propionyloxy ausgespart, mit Inkrafttreten im April 2026 nach Verkündung im Dezember 2025. Das ist eine Parteidarstellung. Sie kann richtig sein und ist trotzdem keine Legalitätsfeststellung. Andere Texte nennen dieselbe Lage ausdrücklich eine Grauzone, weil die Gruppendefinition auslegungsfähig bleibt. Beide Lesarten enden an derselben Stelle: vor dem Wortlaut der Anlage und, im Streitfall, vor einem Gericht.

Ein weiterer, oft übersehener Punkt: Selbst wenn der Ester nicht gelistet ist, ist der beschriebene Metabolit 4-HO-MET in Sekundärquellen seit dem 18. Juli 2019 dem NpSG zugeordnet. Ob Herstellung, Besitz oder Abgabe eines Esters, der zu einem erfassten Stoff hydrolysiert, strafrechtlich eigenständig relevant wird, ist keine chemische Frage. Arzneimittelrecht und das Verbot irreführender Wirkversprechen bleiben davon unberührt. „Research chemical, not for human consumption“ ist eine Etikettenstrategie.

Keine verbindliche Legalitätsauskunft für den Lesetag. Maßgeblich sind BtMG, NpSG und das Bundesgesetzblatt, nicht 4promet-berlin.de.

USA, Kanada, weitere Staaten

Die englische Wikipedia (Stand Oktober 2026) führt 4-PrO-MET als in den USA und in Kanada nicht ausdrücklich gelistet. In den USA kann der Federal Analogue Act strukturell ähnliche Stoffe erfassen, wenn sie zum menschlichen Konsum bestimmt sind. Das Vereinigte Königreich verbietet mit dem Psychoactive Substances Act 2016 psychoaktive Stoffe wesentlich weiter als über Einzellisten. Ein in einem Staat nicht genannter Stoff kann im nächsten illegal sein.

13\. Markt, Identität, Unsicherheit

• Deklarierte Identität ist nicht gemessene Identität. Drug-Checking sieht in dieser Familie vor allem 4-HO-MET.
• Falsche Summenformeln auf Verkaufsseiten (C15 statt C16) zeigen, dass selbst die Produkttexte nicht gegen die Struktur geprüft sind.
• Verwechslung mit 4-AcO-MET, 4-PrO-DMT, 4-HO-MET und 4-HO-MiPT ist bei ähnlichen Kürzeln naheliegend.
• Salzform, Restlösemittel, Isomere und Abbauprodukte stehen auf einem CoA nur, wenn jemand sie gemessen und das Labor rückführbar ist.
• Nach einer Listung wechseln Namen schneller als Analysen.

14\. Stabilität als Chemie

Psilocin und andere 4-Hydroxytryptamine sind Phenole. Sie oxidieren, besonders in Lösung, bei Licht, bei höherem pH und in Gegenwart von Sauerstoff, zu chinoiden Folgeprodukten. Das ist der chemische Grund, warum Psilocin-Lösungen sich verfärben. Ein Ester an O4 blockiert genau diese Phenolfunktion und ist deshalb in der Reinform oft lagerstabiler als das freie Phenol. Sobald Feuchtigkeit, Säure, Base oder Esterasen die Bindung lösen, liegt wieder das oxidationsempfindliche Phenol vor.

Propionsäureester sind etwas sterisch anspruchsvoller und lipophiler als Essigsäureester. Ob sie deshalb langsamer hydrolysieren, ist für einfache Ester eine vernünftige Erwartung und für 4-PrO-MET keine gemessene Halbwertszeit. Eine Haltbarkeitsaussage auf einem Etikett ersetzt keine chromatographische Gehaltsbestimmung von Ester, Phenol und Oxidationsprodukten nebeneinander.

15\. Risiken ohne Anleitung

Stoffklasse

• Intensive Veränderung von Wahrnehmung, Körpergefühl und Ich-Grenze. Angst- und Panikverläufe sind in der Klasse bekannt.
• Risiko psychotischer Episoden bei entsprechender Vulnerabilität.
• Selten anhaltende Wahrnehmungsstörungen im HPPD-Spektrum, beschrieben für klassische Psychedelika, nicht speziell untersucht für 4-PrO-MET.
• 5-HT2B\-Bindung der Vergleichsstoffe. Chronischer Agonismus an diesem Rezeptor ist bei anderen Arzneistoffen ein Herzklappenthema. Für gelegentliche Exposition dieses Esters gibt es keine klinische Klärung. Das Fehlen von Fällen ist kein Freispruch.
• Wechselwirkungen: MAO-Hemmer, serotonerge Arzneimittel, Lithium. Die Kombinationen sind in der Tryptamin- und LSD-Literatur als riskant beschrieben.
• Unbekannte Anflutung. Ein Ester, der erst gespalten werden muss, kann später einsetzen. In Anekdoten anderer Prodrugs führt genau das zu Nachlegen. Das Muster lässt sich beschreiben, ohne eine Menge zu nennen.

Was Information hier leisten kann

Sie kann die Lücke benennen: kein Humanversuch, keine eigene Hydrolysebilanz, umstrittene Rechtslage, häufige Fehldeklaration, starke 5-HT2B\-Affinität der Vergleichsphenole. Sie kann keine sichere Dosis erfinden. Deshalb steht hier keine.

16\. FAQ, Glossar, offene Fragen

Ist 4-PrO-MET dasselbe wie 4-HO-MET?

Chemisch nein. Es ist der Propionsäureester. Pharmakologisch ist das die offene Prodrug-Frage. Selbst bei vollständiger Spaltung bleiben Kinetik und das zweite Spaltstück verschieden.

Gibt es klinische Studien?

Zu 4-PrO-MET: nein. Zu 4-HO-MET: Bindung, Funktionsassays, Head-Twitch in der Maus. Zu Psilocybin: ein eigenes klinisches Feld, das sich nicht automatisch auf einen Research-Chemical-Ester überträgt.

Warum steht irgendwo C15H20N2O2?

Das ist eine falsche Summenformel, die auf Verkaufsseiten vorkommt. Die Struktur mit Propionyloxy an 4-HO-MET ist C16H22N2O2, 274,364 g/mol, passend zu CAS 3104587-26-7 und zum InChIKey ACMPLXDHJQJMIW-UHFFFAOYSA-N.

Ist es legal?

Dieses Portal sagt das nicht. Es ist in den geprüften Übersichten nicht namentlich im BtMG genannt. Ob die NpSG-Tryptamingruppe Propionyloxy einschließt, entscheidet der Anlagentext. Shopaussagen sind keine Urteile.

Glossar

Metocin

Trivialname für 4-HO-MET, das freie Phenol.

Prodrug

Vorstufe, die im Organismus den eigentlich betrachteten Stoff freisetzt. Hier eine Hypothese, kein Nachweis.

HTR

Head-Twitch Response. Mausmodell für 5-HT2A\-Agonismus, kein Humanmaß.

Ki

Inhibitionskonstante. Kleinerer Wert, stärkere Bindung im jeweiligen Assay.

CES

Carboxylesterasen. Mutmaßliche, nicht für 4-PrO-MET bewiesene Hydrolasen.

NpSG

Deutsches Gesetz mit Stoffgruppen, neben dem BtMG.

Offene Fragen

• Hydrolysiert 4-PrO-MET in humanem Serum, Darm und Lebermikrosomen, und mit welcher Halbwertszeit gegenüber 4-AcO-MET?
• Erscheint 4-HO-MET im Plasma, und bleibt Elternsubstanz nachweisbar?
• Welche eigene 5-HT2A\- und 5-HT2B\-Wirksamkeit hat das ungespaltene Molekül?
• Welche Marker unterscheiden eine 4-PrO-MET-Aufnahme forensisch von 4-HO-MET und 4-AcO-MET?
• Wie steht der genaue Substituentenkatalog der NpSG-Anlage am Lesetag?

Quellen

1. Wikipedia: 4-PrO-MET. CAS 3104587-26-7, PubChem CID 169222171, Formel C16H22N2O2, 274,364 g/mol, InChIKey, Marktauftauchen 2025. en.wikipedia.org/wiki/4-PrO-MET
2. Wikipedia: 4-HO-MET. Shulgin, Rezeptoragonismus, Ester 4-AcO-MET und 4-PrO-MET. en.wikipedia.org/wiki/4-HO-MET
3. Rickli A. et al. (2016). Receptor interaction profiles of novel psychoactive tryptamines compared with classic hallucinogens. Eur Neuropsychopharmacol 26:1327–1337. doi:10.1016/j.euroneuro.2016.05.001
4. Klein A.K. et al. (2021). Investigation of the structure–activity relationships of psilocybin analogues. ACS Pharmacol Transl Sci. doi:10.1021/acsptsci.0c00176. HTR-ED50 4-HO-MET 0,18 mg/kg.
5. Glatfelter G.C. et al. (2023). Receptor binding profiles for tryptamine psychedelics and effects of 4-PrO-DMT in mice. ACS Pharmacol Transl Sci 6:567–577. doi:10.1021/acsptsci.2c00222
6. Shulgin A., Shulgin A. (1997). TiHKAL. Eintrag 4-HO-MET.
7. Bildrechte: Psilocin.svg (Harbin, gemeinfrei); Biosynthesis of psilocybin.svg (Edgar181); L-Tryptophan.svg; Serotonin-2D-skeletal.svg.

Inhaltlicher Stand der Recherche: 8. Oktober 2026. Recht und NPS-Märkte ändern sich schneller als Reviews. Englische Fassung: 4promet-berlin.com.